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Castiglione d'Orcia è un comune della provincia di Siena . Situato al centro della Val d'Orcia, a poca distanza dalla strada statale Cassia, arroccato su una collina, propaggine della pendice settentrionale del monte Amiata, a lato della valle, comprende anche le frazioni di Rocca d'Orcia, borgo medievale situato su un colle roccioso impervio sopra il quale svetta la Rocca di Tentennano (o Tintinnano), Campiglia d'orcia, Vivo d'orcia e di Bagni San Filippo, località termale.

Si hanno notizie del centro dal 714 quando era certamente possedimento degli Aldobrandeschi e aveva il nome di Petra. Nel 1252 divenne Libero Comune, ma la sua indipendenza durò al massimo un secolo; nel 1274 venne incluso nella Contea di Santa Fiora con la spartizione dei possedimenti della famiglia Aldobrandeschi. Nel Trecento si sa con certezza che era già possedimento di Siena, che successivamente la concesse a famiglie potenti in cambio di favori di natura finanziara, come i Piccolomini prima e i Salimbeni successivamente, che usarono Castiglione d'Orcia proprio come una delle basi per la loro rivolta contro i senesi. Successivamente Castiglione passò in mano ai fiorentini, che nel 1605 la affidarono ai nobili bolognesi della famiglia Riario.

Il monumento più conosciuto all'interno del territorio comunale di Castiglione d'Orcia è senz'altro la torre della Rocca di Tentennano. Questo imponente cassero è posto sulla cima di un colle calcareo che svetta sulla val d'Orcia e sovrasta il piccolo borgo medievale di Rocca d'Orcia. La rocca fu da sempre un insediamento strategico per le sentinelle che sorvegliavano la Val d'Orcia tra il IX e il XIV secolo. Fu teatro di un duro scontro fra la famiglia dei Salimbeni e la Repubblica di Siena, la quale riuscì a riottenerla nel 1408. Dopo altri due secoli di utilizzo come punto di vedetta, la rocca fu di nuovo teatro dell'ultimo scontro che la vide protagonista, nel XVI secolo fra senesi e fiorentini. Da notare che in entrambe le battaglie la Rocca fu conquistata solo grazie a tradimenti delle forze che la presidiavano. Sebbene molte persone ritengano la Rocca di Tentennano parte integrante del paese di Castiglione d'Orcia, è giusto sottolineare che storicamente i due borghi, per quanto vicini, hanno sempre seguito vicende storiche ben distinte, almeno fino al 1777, anno in cui il Comune della Rocca è stato fuso con quello di Castiglione.Altra rocca importante è quella Aldobrandesca, sulla sommità di Castiglione d'Orcia, che "guarda" quella di Tentennano, mentre di notevole interesse artistico sono la Piazza il Vecchietta, dedicata a Lorenzo di Pietro (1412-1480) detto appunto il Vecchietta nato a Castiglione. La piazza è situata nel cuore del centro storico e è sede del Comune: in pendio e lastricata con un acciottolato in pietre non lavorate, ha al centro una pozzo in travertino del XV secolo. All'interno del palazzo del comune è conservato un affresco di scuola senese (Madonna con Bambino e due Santi) proveniente da Rocca d'Orcia. Altri monumenti da visitare sono la chiesa di Santa Maria Maddalena e la pieve dei Santi Stefano e Degna. La Chiesa di Santa Maria Maddalena ha origine romanica e restaurata di recente. La pieve dei Santi Stefano e Degna è stata sempre considerata il più significativo edificio religioso di Castiglione, la facciata è cinquecentesca mentre l'impianto è romanico. La chiesa è considerata per la ricchezza delle opere d'arte in essa contenute, tra queste una Madonna col Bambino di Simone Martini e un'altra Madonna col Bambino di Pietro Lorenzetti. Fra i luoghi di culto vanno segnalati inoltre la chiesa e la grotta di San Filippo Benizi, la chiesa di San Biagio, la chiesa della Compagnia di San Giovanni Battista, la chiesa della Madonna delle Querce, la chiesa della Madonna delle Grazie di Manno, la chiesa di San Sebastiano, la chiesa di San Simeone e l'eremo del Vivo con la pieve di San Marcello e l'oratorio di San Bartolomeo.



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